Первой женой Стриженова стала актриса Марианна Бебутова, с которой он познакомился на съемках "Овода". Она подарила ему дочь Наталью, но когда девочке исполнилось 11 лет, их брак распался. Затем много обсуждали роман Стриженова с актрисой Людмилой Марченко. По-настоящему же он влюбился в Лионеллу Скирду, встретившись с ней в 1955 году на съемках "Мексиканца".
Правда, судьба распорядилась иначе – Скрида в результате стала женой режиссера Ивана Пырьева ("Свинарка и пастух", "Кубанские казаки"), а Стриженов вступил в брак с уже пережившей неудачный союз актрисой Любовью Земляникиной. Она родила ему сына Александра. Однако, спустя 6 лет, и этот звездный брак закончился.
В 1968 году Иван Пырьев скончался во сне после возвращения со съемок "Братьев Карамазовых". Вскрытие показало шесть инфарктов, перенесенных "на ногах" в период работы. Через 8 лет его вдова Лионелла Скирда стала женой разведенного Олега Стриженова.
Лионелла Ивановна несколько раз меняла фамилию. С рождения была Скирдой, потом стала Пырьевой, а во втором браке – Стриженовой. В марте ей исполнится 87 лет. А сегодня она скорбит уже по второму супругу – он взял ее вдовой, и вдовой оставил... Скорее всего, Олега Стриженова похоронят недалеко от Ивана Пырьева на престижном Новодевичьем кладбище. И дважды вдове будет проще посещать могилы обоих своих известных супругов.